第二章第二节 醇和酚
第2课时 酚
【教学目标】
学习目标
学习重点
苯酚的化学性质
【课前感知·预习】
一．认识酚
1、概念：上的一个或几个H被取代后的有机物。
2．结构特点：羟基与直接相连。
二．苯酚的结构和性质
于。
2．化学性质
3．酚类物质的用途
1
（1）苯酚常用于制造有消毒作用的药皂；
（2）某些酚能延缓衰老，用于制造化妆品；
（3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制造
食品防腐剂和抗癌药品；
（4）某些酚能用于制造农药。
2．苯酚和乙醇都含有羟基，与金属钠反应的剧烈程度相同吗？
3．乙醇能和氢溴酸反应生成溴乙烷，苯酚能和氢卤酸反应吗？
4．乙醇、水、乙酸和苯酚的分子中都有羟基，羟基氢的活泼性由强到弱的顺序是什么？
【课堂导学·探究】
一．苯酚的化学性质
酚类化合物是芳香烃的含羟基衍生物，都有特殊的芳香气味，呈弱酸性，在环境中易被氧化。酚是一种中等强度的化学毒物，毒性以苯酚为最大，其稀溶液一般有杀菌和防腐性能。医院常将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。而含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源，应严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。
来苏水适合家居消毒 来苏水甲酚皂
【合作探究】
1.为什么苯酚的水溶液显酸性，而乙醇的水溶液不显酸性？
2.如何用实验证明苯酚的水溶液显弱酸性？
3．向苯酚钠溶液中通入少量CO2时，生成Na2CO3吗？
4．有机物分子中相邻基团的相互影响会导致物质化学性质的不同。试举例说明苯酚和苯中苯环的活泼性的区别。
2
1
2．苯酚的化学性质
（1）具有弱酸性，能和金属钠，NaOH
溶液反应
。
（2
）能和浓溴水发生取代反应
用途：常用于检测酚的存在。
（3）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色。 用途：常用于检测酚的存在。 （4
）能和甲醛发生缩聚反应：
【典题训练】
【互动探究】
1mol咖啡酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH几mol？与NaHCO3溶液反应呢？
【变式备选】
3
【课时达标·训练】
1.下列叙述正确的是( )
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤除去
B.苯酚晶体易溶于水
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2 D.苯酚有毒，但其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂
2．只用一种试剂就能鉴别硝酸银溶液，乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，硫氰化钾溶液。该试剂是（ ）
A．溴水 B．盐酸 C．石蕊 D．氯化铁溶液
【解析】选D。硝酸银溶液和氯化铁溶液会生成白色沉淀，苯酚溶液遇氯化铁溶液会显紫色，烧碱溶液和氯化铁溶液会生成红褐色沉淀，硫氰化钾溶液遇氯化铁溶液会得到红色溶液。乙醇和氯化铁溶液会混溶，无其它现象，所以选D。
3．（双选）茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、高效能的抗氧化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(
)
A．分子中所有的原子共面
B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应
D．遇FeCl3溶液能发生显色反应
19．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏体育道德。某种兴奋剂的结构简式如右图所示。有关该物质的说法中正确的是（ ）
A．该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色
B．滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，
能证明其结构中存在碳碳双键
4
C．1mol该物质与浓溴水反应时，最多消耗2.5mol Br2
D．1mol该物质H2反应时，最多消耗7mol H2
5．有机物分子中相邻基团间的相互影响会导致物质化学性质的呈现不同。下列各项的事实能说明上述观点的是 。
（1）甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
（3）苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
（4）甲苯比苯更容易与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应
（5）苯酚与金属钠的反应比乙醇与钠反应更剧烈
【双基过关节节练】
1．下列物质属于醇类的是（ ）
2OH
A．OH B．
OH
C．CH3D．
2.乙醇汽油是一种新型替代能源。下述正确的是( )
A.乙醇汽油是一种纯净物
B.乙醇汽油作燃料的优点是可以减少对环境的污染
C.含有羟基的有机物一定属于醇类
D.醇和烃的命名一样，都选择最长碳链作为主链
3．下列反应中醇分子中断裂碳氧单键的是（ ）
A.乙醇催化氧化制乙醛 B.乙醇与金属钠反应
C.乙醇和浓硫酸共热至170℃ D.羧酸与醇发生酯化反应
2COOH4．某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（ ）
①加成反应 ②消去反应 ③水解反应
④酯化反应 ⑤氧化反应 ⑥加聚反应
A．①②③④ B．①②④⑤
C．①②⑤⑥ D．③④⑤⑥
5、下列一元醇中不能发生消去反应的是（ ）
A．CH3CH2OH B．(CH3)2CHOH C．(CH3)3COHD．(CH3)3CCH2OH
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．（双选）莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机物的说法正确的是（ ）
5
A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显紫色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量钠反应产生氢气的量相同
7．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙醇 C．苯 D．苯酚
9．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法能达到
列事实不能说明上述观点的是 ( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不行
B．苯和纯溴需要催化剂生成溴苯，苯酚常温与溴水反应生成三溴苯酚
C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D．-CH3 的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而CH3-CH3的甲基不能
11. （13分）设计一个简单的一次性完成实验的装置图，目的是验证醋酸溶液，二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序。
（1）利用上图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为： 接 ， 接，接 （填字母）
（2）写出装置I和II中的实验现象：
I 。
II 。
（3）写出装置I和II中发生反应的化学方程式
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I 。 II 。
（4）你认为此实验不合适的地方是___________ 。
12.有机物A的结构简式为
和E四种物质。
，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D
请回答下列问题：
（1）指出反应的类型：A→C： 。A→E： 。
（2）在A——E五种物质中，互为同分异构体的是 （填代号）。
（3）C形成的高聚物的结构简式为 。
（4）写出由A生成B的化学方程式
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