第二章第二节 醇和酚
第1课时 醇
【教学目标】
【课前感知·预习】
一．醇的概述
1．概念：烃分子中 上的一个或几个氢原子被取代的产物。
2．官能团的名称：；结构简式： 。
3．醇的分类：
6．饱和一元醇
①选主链：选含有“ ”的最长碳链为主链定为某醇。 ②编序号：。
③写名称：“-OH”位次的编号写在某醇前面，其他取代基的名称和位次号卸载母体前面。
二．醇的化学性质
写出春所发生的主要反应的化学方程式
1．羟基的反应
（1）取代反应
①乙醇和氢溴酸反应
②乙醇生成乙醚的反应
（2）消去反应
丙醇的消去反应
2．羟基中氢的反应
（1）丙醇和钠反应：
（2）乙醇和乙酸的酯化反应
3．醇的氧化反应
（1）乙醇的燃烧反应：
（2）1—丙醇的催化氧化反应
2—丙醇的催化氧化反应
1.金属钠与乙醇反应和与水反应的现象有什么不同？
2.烃分子中的氢原子被羟基取代的有机物一定是醇吗？
3.若用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，反应一段时间后，则18O存在于哪些物质中？
4.乙醇与氧气生成乙醛，产物中生成不饱和键，该反应能看作消去反应吗？
【课堂导学·探究】
一．醇的结构和物理性质
醇是有机化合物的一大类，可以看作由烃基和羟基组成。羟基与碳碳双键相连形成的烯醇很不稳定，容易异构成醛或酮。生产和生活中醇类物质存在广泛：假酒中含的甲醇是一种无色的有毒液体，易燃；口香糖中的木糖醇又名戊五醇，是一种重要的安全甜味剂，极易溶于水，具有防龋齿的作用。
【合作探究】
1．甲醇和木糖醇都有羟基，它们和乙醇是同系物吗？
【思路分析】明确同系物的概念要点有两条：①分子组成相差若干个CH2。②属于同一类有机物。
2．甲醇和木糖醇都易溶于水，所有醇都易溶于水吗？
【精讲点拨】醇的溶解性要考虑以下两点：
（１）羟基属于亲水基，烃基属于疏水基，醇类物质在水中的溶解性取决于羟基和烃基的共同影响。
（２）羟基中氧原子的电负性较强，多元醇中形成氢键的几率增大，多元醇易溶
于水。
3.羟基和氢氧根有什么不同之处？
4.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么？
★ ★
1．醇和酚的结构上的区别
醇是羟基与烃分子中的饱和碳原子相连的有机物。而酚是羟基与苯环上的碳氢原子直接相连的有机物。
2．-OH和OH—的区别
3．饱和一元醇的沸点和水溶性的规律
饱和一元醇的沸点随分子中碳个数的增多而升高，受氢键影响，饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃或烯烃的沸点高；而且烷基越大，饱和一元醇的水溶性越低。
【典题训练】下列物质中互为同系物的是（
）
OH CH2OHCH2OHCH3
A和 B． 和OH
C．CH3CH2OH和CH2OHCH2OH D．CH3OH和CH3CH2OH
【互动探究】
1.同系物和同分异构体是有机物中重要的概念，判断上题中哪几组属于同分异构体？
2.乙二醇的沸点比乙醇的高的原因是什么？
【知识拓展】能引入羟基生成醇的化学反应：
（1）烯烃水化（烯烃与水加成）
例如：R—CH=CH2+H2O R—CH(OH)-CH3通常—OH加在含H少的碳原子
上。
（2）卤代烃水解（取代反应） 例如：R—CH2X+NaOH（3）醛、酮加氢还原（加成反应） 例如：R—CHO+H2（4）酯的水解（取代反应） 例如：RCOO`R+H2O
RCOOH +`R—OH RCOO`R+NaOH→RCOONa +`R—OH
R—CH2OH+NaX R—CH2 OH
油脂水解能得到甘油（丙三醇） （5）发酵法 例如：CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖 二．醇的化学性质
无论在日常生活还是工业生产中醇类物质都占有极其重要的位置。有机化学遵循“结构决定性质”的理论，而乙醇又是醇类的代表物质，所以可以根据乙醇的化学性质推测其它醇类物质的通性。
与乙醇有关的有机物的转化关系
2C2H5OH+2CO2
【合作探究】
1．结合右图说明上述转化关系中乙醇分子的断键位置和反应类型分别是什么？
２．乙醇和1—丙醇的混合物在浓硫酸条件下加热能生成哪几种有机物？
3.请结合乙醇、丙醇的催化氧化，分析醇能够发生催化氧化的条件是什么？
4．丁醇的同分异构体中属于醇的有四种，能催化氧化成醛的有哪些？能催化氧化成酮的有哪些？不能催化氧化的有哪些？
1．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
【变式备选】
下列乙醇的化学性质，不是由羟基决定的是（ ）
A．与金属钠反应时发生置换反应生成H2
B．与O2发生燃烧反应生成CO2和水
C．Ag催化下与O2发生氧化反应生成乙醛
D．与浓硫酸共热至170℃生成乙烯
【课时达标·训练】
1．（2012·佛山高二检测）下列物质中，不属于醇类的是（ ）
A．C4H9OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH D．甘油
2. 右图是某有机物分子的球棍模型，则该物质不具有的性质是（ ）
A．使紫色石蕊试液变红B．与钠反应 C．发生酯化反应 D．发生氧化反应
3. 对于，若断裂C—O键则可能发生的反应有 ( )
D．①④ ①与钠反应 ②卤代 ③消去 ④催化氧化 A．①② B．②③ C．③④
4．下列说法正确的是 （ ）
A．羟基与氢氧根的组成元素相同，结构也相同
B．工业酒精中含有有毒的甲醇
C．所有醇类物质在一定条件下都能发生消去反应
D．在O2中燃烧只生成CO2与水的有机物一定是烃
7．（双选）木糖醇是一种新型甜味剂，它是一种白色固体，甜味足，溶解性好，
防踽齿。其结构简式如图：
下列有关木糖醇的叙述不正确的是 （ ）
A、木糖醇是—种糖类物质，能发生水解反应
B、木糖醇既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛
C、木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
D、1mol木糖醇与足量钠反应最多可产生5molH2
8．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________
种，其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应条件①为______________，条件②为______________。
(3)甲→乙的反应类型为____________，乙→丙的反应类型为____________。
(4)丙的结构简式不可能是________。
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
9.乙烯和A、B、C、D等六种有机物，有如下关系：
（1）据此判断下列有机物的结构简式分别为 A. ，B． _；D． 。
（2）A与C中含氧官能团的名称分别为 、 。
（3）写出下列转化的化学方程式和反应类型
A→C： ，反应类型为 。 A→D： ，反应类型为。
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