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2017年延安大学有机化学（加试）考研复试核心题库（一） .................................................. 2
2017年延安大学有机化学（加试）考研复试核心题库（二） .................................................. 6
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2017年延安大学有机化学（加试）考研复试核心题库（一）
说明：本资料为学员内部使用，整理汇编了2017考研复试重点题及历年复试常考题型。 ————————————————————————————————————————
一、简答题
1． 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
（1）（R）-2-戊醇
（2）（2R，3R，4S）-4-氯-2,3-二溴己烷
（4）（2S,3R）-1，2，3，4-四羟基丁烷
（5）（S）
【答案】
其中（4）分子内含有一个对称面，所以是内消旋体。
2． 化合物和
氢的吸收峰，试推测
【答案】
3． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。
第 2 页，共 18 页 溴代乙苯 （6）（R）-甲基仲丁基醚 和过量的反应得B用湿处理后得加热得
处有五个D经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E的核磁共振谱图中在的构造式。
【答案】反应机理：
4． —芳香化合物A的分子式为|
能溶于NaOH溶液并与
B、C的结构式。
【答案】化合物A为芳香化合物且分子式为由此有推断A中除了一个苯环外还有一个
溶液显色，C与硝酸银水溶液作用甲基和一个氧原子。A与Na不反应，可排除其为酚的可能，所以A只能是醚或醇。又A与氢碘酸反应生成两个化合物B和C，B能溶于NaOH溶液并与
生成黄色碘化银沉淀。所以A只能是苯甲醚。A、B、C的结构式为：
5． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。
A与Na不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B和C,B溶液显色。C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A、
【答案】其反应机理如下：
在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A;氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I，为主要产物。
为了证明此机理的可行性，选用4,5-环氧烷取代的酯（B）及3,4-环氧烷取代的酯（C）来进行反应，下面是反应的结果：
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没有取代的呋喃环生成。
产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4,5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。
再选用一系列的3,4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。
其余几种产物形成的机理如下：
如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。
6． 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯
（2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
【答案】
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