2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试

 

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2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试实战预测五套卷(一)

.......................... 2 2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试实战预测五套卷(二)

.......................... 6 2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试实战预测五套卷(三)

........................ 10 2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试实战预测五套卷(四)

........................ 15 2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试实战预测五套卷(五)

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2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试实战预测五套

卷(一)

说明:本资料为2017复试学员内部使用,终极模拟预测押题,实战检测复试复习效果。 ————————————————————————————————————————

一、简答题

1. 直接氧化第一卤代物或对甲苯磺酸酯至醛,能用在碱性条件下与二甲亚砜的反应来进行。试写出这一通用反应的机理。

【答案】

2. 写出下列合成步骤中的结构式。

【答案】

3. 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物。试讨论每一反应的过程,并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由。

【答案】3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下存在如下平衡和反应:

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首先3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下去质子,形成两个烯醇产物A和B,与原料之间存在一个平衡。A与B在位烷基化,得到产物C和D。C和D进一步去质子,形成两个烯醇物E和F。E和F通过G达成平衡。E和F进一步烷基化,烷基化产物与二溴化物中碳数有关。当n=2时,E和F

在位烷基化,形成一个三元环,得产物

当n=3时,如果仍在E和F

的位烷基化,形成不稳定的四元环。由于不稳定,因此无此种产物存在,得到的是在氧上烷基化的产物

由于后者更加稳定,因此产物以后者为主。当n=4时,E和F在位烷基化,形成较稳定的五元环,可得产物

但由于前者更稳定,因此后一平衡向E方向移动,产物以前者为主。结构的稳定性是由实验测定的。可参考本题文献原文。

4. 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂,但反应并不能如式一步实现。应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现?

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【答案】

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