2017年沈阳理工大学有机化学复试实战预测五套卷

 

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2017年沈阳理工大学有机化学复试实战预测五套卷(五) .................................................... 14

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2017年沈阳理工大学有机化学复试实战预测五套卷(一)

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一、简答题

1. 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物,只是构象表达式不同;哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下:

是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;其中(2)?(5)是不同的

构象式,(1)是构造式。(6)是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。

2. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写出反应式。 【答案】

3. 完成下列转化

【答案】

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4. 以苯和四个碳以下的原料合成:

【答案】

5. 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段,特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制,因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体,进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后,得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构,并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物:它是亲电二烯,不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

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合成等价物:乙炔。乙炔是亲电的,在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物:它本身不稳定,极易二聚和发生别的反应。

合成等价物:二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚,产物非常复杂。

合成等价物:二烯醚。与上题情况相似。

6. 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共轭,形成共轭体系,属富电子芳环,所以环的电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。

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