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2017年西安电子科技大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题(一) ................... 2
2017年西安电子科技大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题(二) ................... 5
2017年西安电子科技大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题(三) ................... 8
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2017年西安电子科技大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题(一) 说明:本资料为2017复试学员内部使用,严格按照2017复试常考题型及难度全真模拟预测。 ————————————————————————————————————————
一、简答题
1. 将下列化合物按碱性増强的顺序排列:
【答案】季铵碱的碱性与NaOH相当与吸电子基团相连时碱性会减弱,与给电子基 团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为
2. 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。
共轭,形成【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共轭体系,属富电子芳环,所以环的电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。
3. 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物,然后酮转变为醇,用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物,后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在.硫醇上。在存在下把这个中间体水解至二羰基化合物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。
【答案】
此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物,对于有一定结构的酮,引入的硫是可以有选择性的,例如
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,所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇(也可用甲基锂加成为醇)
,然后水解得到二羰基化合物。 酸乙缩酯
4. 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理,继之以烷基化:
当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时,得一混合产物,解释为什么这一技术是专一性的。
【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯,发生如下反应:
一分子的碱首先中和酸中的氢离子,另一分子碱去质子形成烯醇化的酯,然后进行烷基化,得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时,有如下的平衡存在:
由于存在两种亲核性的碳,从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。
5. 化合物
得到可以吸收lmol溴生成为外消旋体。A容易与NaOH水溶液作用得溶液作用的结构式。 到互为异构体的两种醇C和D。C加氢后的产物可以被氧化称酸E。A与F经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测
【答案】由A、B的分子式可知A为溴代烯烃,B为三溴代烷烃。A经消除反应得到二烯烃F,F经高锰酸钾氧化得到丙酮酸,则可先退出F的结构。C经加氢后被氧化成酸,说明C是末端醇,进一步可推出其他化合物的结构。
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6. 一旋光化合物氢得到手性化合物测的结构。
【答案】
用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物用催化剂加试推但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物
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