2017年西安电子科技大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套

2017年西安电子科技大学有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（一） ................... 2

2017年西安电子科技大学有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（二） ................... 6

2017年西安电子科技大学有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（三） ................. 10

2017年西安电子科技大学有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（四） ................. 14

2017年西安电子科技大学有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（五） ................. 18

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2017年西安电子科技大学有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（一）说明：本资料为2017复试学员内部使用，终极模拟预测押题，实战检测复试复习效果。 ————————————————————————————————————————

一、简答题

1．完成下列反应式，并写出反应机理。

【答案】反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按机理进行。所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。

首先是反应物的C一C1键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。

（1）指

（2）指从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I）; 从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（II）。

2．指出下列化合物哪些具有芳香性。

（A）（B）三苯基环丙烯正离子

（G）环辛四烯双负离子

（H）环辛四烯（I）[10]轮烯（J）[18]轮烯（K）

【答案】HUckel规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面，且离域的兀电

子数是4n+2时，该化合物具有芳香性。具有芳香性的是：（A）、（B）、（F）、（G）、（J）。

3．想像A的环化能生成B或C,但主要产物为B。为了明确决定产物结构的机理，做了下列的实验（1）、（2）和（3）。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？

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【答案】此反应是酮的分子内缩合反应，其历程如下：

首先酮烯醇化。第二步进行分子内的亲核加成，即羟醛缩合，

得到羟基酮。第三步脱水形

成不饱和酮。

从题目给出的辅助实验中，我们可得出一些结论：从实验（3）可看出，酮的烯醇化是一个快速平衡，它不是速度决定步骤。从实验（1）可看出，可证实亲核加成物

在分子

物以B为主。

轻基酮的存在，及脱水转变为轻基酮脱水得不饱和酮的一步是不可逆的，因此在产物B与C之间没有一个平衡存在。大量的B不是由C转化而成。从实验（2）不饱和酮的事实，进一步证实了反应历程相连的羰基的活性，因此产的正确性。同时可看出亲核加成是整个历程中的关键步骤，而决定这步的关键因素是羰基的活性。中，与甲基相连的羰基活性大大地高于与

4．写出化合物（2E,4S）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer投影式。

【答案】该化合物有一个手性碳原子和一个碳碳双键。根据手性碳原子书写R或S构型的原子与其他化合物相同；根据碳碳双键书写顺反异构体则与书写烯烃的顺反异构体相同。现说明如下：

（1）与出化合物2-氯-4-溴戊稀的构造式：

（2）确定围绕手性碳原子的四个原子或基团的优先次序为：

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将

H放在后面，其他三个原子或基团由大到小排列，以满足S构型的条件。

（3）将碳碳双键上的原子或基团按要求排列成E构型。

（4）按照书写Fischer投影式的要求画出（2E，4S）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer投影式。

5．以为主要原料合成

【答案】比较原料和产物的结构，可知产物可由环己酮与格氏试剂环己基溴化镁反应得到，而环已酮可由环己醇氧化得到，环己醇又可由原料与反应得到。合成路线如下：

6．写出下列化合物的构象式。