卤代烃3.4

 

第二章烃和卤代烃

第三节 卤代烃

一卤代烃的概念和结构特点

1、概念

烃里面的氢原子被卤素原子-X(-F、-Cl、-Br、-I)取代后的化合物,称为卤代烃。一卤代烃的通式为CnH2n+1X。

二卤代烃的性质

1、物理性质

卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂,很多液态卤代烃本身就是优良的有机溶剂。卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数增加而升高。绝大多数卤代烃为液体或固态,但注意:一氯甲烷、一溴甲烷和一氯乙烷通常情况下为气体。随着碳原子数的增多,一般卤代烃的密度逐渐较小,一氯代烃密度小于水,一溴代烃、一碘代烃及多数卤代烃的密度大于水。(简单来说,X%越大,密度越大)。

2、化学性质

(1)水解反应

溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢:

C2H5

Br + H

C2H5—OH + HBr

溴乙烷的水解反应又属于取代反应。由于在碱性条件下HBr被中和:HBr + NaOH == NaBr + H2O

故总反应方程式为:C2H5—C2H5—OH + NaBr或

C2H5—OH + H2C2H5—OH + HBr

(2)消去反应

消去反应是指有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

① 消去反应的实质是:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。

如溴乙烷的消去反应: CH—CH CH2 CH2O 22

H Br

② 卤代烃消去反应的规律:

a. 有邻位碳原子,且邻位碳原子上存在氢原子

b. 有两个相邻的碳原子,且碳原子上都有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,

CH3——CH2—CH3 Cl CH3——CH2—CH3 Cl CHCH—CH2—CH2O CH3—CH—CH2O

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