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2017年燕山大学B37有机化学复试仿真模拟三套题（一） .................................................... 2
2017年燕山大学B37有机化学复试仿真模拟三套题（二） .................................................... 5
2017年燕山大学B37有机化学复试仿真模拟三套题（三） .................................................... 9
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2017年燕山大学B37有机化学复试仿真模拟三套题（一）
说明：本资料为2017复试学员内部使用，严格按照2017复试常考题型及难度全真模拟预测。 ————————————————————————————————————————
一、简答题
1． 用^/厂符号对下列化合物的极性作出判断。
【答案】
2． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理，继之以烷基化：
当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时，得一混合产物，解释为什么这一技术是专一性的。
【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯，发生如下反应：
一分子的碱首先中和酸中的氢离子，另一分子碱去质子形成烯醇化的酯，然后进行烷基化，得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时，有如下的平衡存在：
由于存在两种亲核性的碳，从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。
3． 以丙二酸二乙酯及适当原料合成
【答案】
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4． 天然产物长叶薄荷酮F，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物分子式均为
（1）用反应式表示每一产物的形成。
（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：与存在下发生反应所得产物有强吸收，
【答案】（1）反应式如下：
（2）此产物应为上述中的归属为：
5． 有4种化合物A、B、C、D，分子式均为官们都能使溴的容液褪色.A能与
和的氨B溶液作用生成沉淀，B、C、D则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A得到得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸；D得到丙二酸和
【答案】分子式为
炔烃，可能的结构为和兑明A的结构式为：
当用热的酸性则不饱和度为2。A能与 推测A、B、C、D的结构式。 的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性A得到
溶液氧化时， 溶液氧化时，B得到乙酸和丙酸，说明B的结构式为：
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当用热的酸性
当用热的酸性C得到戊二酸，溶液氧化时，说明C应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D得到丙二酸和
在235mn处有一吸收峰。还原则得
与兑明D应含 所以其结构式为： 6． 萜类环柠檬醛具有分子式
试剂反应生成酸【答案】分子式把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把不饱和度为3。在235nm处脱氢得三甲苯。推测出它的结构式。（提示：参考松香酸的脱氢反应。） 有吸收峰说明含C=O且有C=C与其共扼。能与Tollens试剂反应说明C=O为醛基。
（松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。）
综上所述，萜类
环柠檬醛的可能结构为：
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